贾宝玉为什么送林黛玉旧手帕
昔日宝黛拌嘴,宝玉因拭泪无帕而拭之以袖,黛遂将己帕掷之.此帕沾有二人之泪.故宝玉赠黛玉以此帕,深意可知.须知,宝玉此举有表赠私物之嫌.
参考资料：http://www.honglm.net/bbs/showthread.php?s=a7a3529390bb1804b3f616b4b857b835&postid=111013
家常之物以送之，深表一腔热爱，表明已经把黛玉当作非同一般的亲人，不送新物表客套，以日常旧物代之，可见亲情之甚
书读的仔细不仔细呢？
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试想，宝玉身上有什么好的东西呢，（早就被小厮拿去了）
哪林妹妹有看中什么呢，金钱，宝物，在它眼中有值得什么呢？
自然，手帕，（古时也代表男女相思之物）
这是人间情况
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更何况，小说一开始就点出，林黛玉是降株草转世，宝玉是神瑛仙子转世，
降株草终身已泪来报答神瑛仙子之恩，自然以帕试泪呀。
不过叫林妹妹，自己保重。
这是小说中虚构的仙界情况。
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参考资料：姑且听之。博君一笑。
昔日宝黛拌嘴,宝玉因拭泪无帕而拭之以袖,黛遂将己帕掷之.此帕沾有二人之泪.故宝玉赠黛玉以此帕,深意可知.须知,宝玉此举有表赠私物之嫌.
