苯酚的化学反应

〔引言〕 通过对醇类物质的学习，使我们知道了乙醇的性质，主要是由官能团—羟基决定的。今天我们要学习的还是具有羟基这一官能团，但性质却与醇完全不同的另一类衍生物，即酚类。

〔幻灯〕

熔点

沸点

溶解度

乙醇

-117.3℃

78.5℃

无限混溶

苯酚

43℃

181.8℃

8.2g(15℃)

为什么具有相同官能团的物质会有不同的性质？什么是酚类？它与乙醇还有哪些不同的性质？这些就是本节课主要解决的问题。

一、苯酚的分子结构：

［板书］

分子式

结构

结构简式

苯酚

C6H6O

C6H5OH

乙醇

C2H6O

C2H5OH

教师启发学生回答二种物质组成的相同与不同地方。

相同：都有羟基，均由羟基与烃基组成，

不同：烃基不同。乙醇分子是链烃基(乙基)，苯酚分子是芳香烃基(苯基)

1．定义：羟基与苯环直接相连的化合物叫酚。苯酚是最简单的酚—苯分子中一个氢原子被羟基取代。

〔板书〕以下分子属于酚类的是 (A)、(B)

2．分子结构特征

(1)具有苯环结构。(2)具有羟基官能团。

酚羟基由于受到苯环的影响，可以发生电离，使苯酚呈弱酸性。

乙醇分子发生化学反应时，可以在C—O键和O—H键发生断裂。苯酚分子发生化学反应时C—O键很难断裂，主要是O—H键断裂。

二、苯酚的性质

1．物理性质

展示苯酚样品：观察其色、态、嗅。

无色晶体，特殊气味，但实验室常见到的苯酚是粉红色的，这是在空气中部分被氧化的结果。

〔教师演示〕二支试管a、b均放有少量苯酚后，向a中加入2mL水，向b中加入2mL酒精观察现象，学生回答。

生：常温下不易溶于水，易溶于酒精。

师：常温下能溶于水(拿出苯酚溶液展示)但溶解度很小。

〔教师演示〕取上述a试管继续加热观察现象，然后将试管放入冷水中，再观察现象。

生：加热可增大苯酚在水中的溶解度。

师：对。70℃时与水可以任意比例混溶。另外苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。平时使用的药皂和煤酚皂液中都含有酚类。起杀菌作用。一旦不慎将苯酚沾到皮肤上可用酒精洗涤。

1．化学性质

(1)具有酸性

〔学生书写〕苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红。它的酸性可用与强碱反应来证明。

〔教师演示〕取上述经冷却后的a试管(浑浊液)慢慢滴加氢氧化钠溶液观察现象。

〔板书〕溶液由浑浊→澄清。发生中和反应。

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

苯酚钠

〔教师演示〕将上述a试管的澄清溶液，通入二氧化碳气体、观察出现的浑浊现象。

学生叙述现象并分析原因，教师总结。

苯酚的酸性比碳酸还弱。煤焦油中的酚类，就可以用此种方法提取出来。

(2)取代反应

由于C—O键不易断裂所以不是羟基被取代，而是苯环上的氢原子被取代。

〔教师演示〕苯酚溶液中滴加浓溴水。观察有白色沉淀出现。

此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

〔教师提问〕苯酚与苯发生卤化反应有何不同？试用分子结构加以分析。学生讨论，回答。并填写下表

这是由于羟基对苯环的影响，使苯环活化的结果。苯酚的取代反应，除卤化外还可以发生磺化与硝化反应。

(3)显色反应

〔教师演示〕取少量的苯酚溶液于试管中，滴加少量氯化铁溶液，观察溶液变为紫色。此反应生成的是络合物(参看书117页)。此反应也可用来检验苯酚的存在。

三、用途(略)

四、工业制法

1．从煤焦油中提取(让学生写方程式)

〔教师板书让学生练习〕

1．分别写出苯酚和苯与溴反应的化学方程式。并从该反应中得出什么结论？

2．以下物质属于酚类的是(A、C、E、F)

3．选择题：

(1)下列物质中，羟基中的氢原子最活泼的是(C)

A．乙醇

B．乙二醇

C．苯酚

D．苯甲醇

(2)用哪种试剂可以把乙醇，苯酚溶液，硫氰化钾溶液，硝酸银溶液鉴别出来？(C)

A．溴水

B．甲基橙

C．氯化铁溶液

D．氯水

(3)下列含羟基的化合物，酸性最强的是(A)

A．碳酸

B．甲醇

C．

D．NaOH

(4)下列叙述正确的是(D)

B．苯酚和苯都能和溴水发生取代反应

C．烃基跟羟基直接相连的化合物叫酚。

D．以上叙述都不对。

4．在下列各点说明中，只与苯酚有关的用A表示，只与乙醇有关的用B表示，与二者都有关的用C表示，与二者都无关用D表示

(1)分子中碳原子上连接羟基 C 。

(2)对皮肤有强烈腐蚀性 A 。

(3)水溶液显中性 B 。

(4)水溶液显弱碱性 D 。

(5)露在空气会被氧化 A ，能发生消去反应 B 。

苯酚只与强碱反反应,它是弱酸性,而氢氧化铜是弱碱性,所以苯酚不与氢氧化铜反应.

不反映，苯酚有弱酸性，氢氧化铜是弱碱性。但是，反映不生成，比更容的物质。所以不反映